Fytochemie

Obsahové látky jsou velmi různorodé chemické sloučeniny (fytochemikálie) vznikající při přeměně látkové v rostlinách. Obecně se rozdělují na látky primárního (základního) a sekundárního (specifického) metabolismu. Primární metabolismus rostlině zajišťuje základní životní funkce. Sekundární metabolismus, vycházející z jeho metabolitů, umožňuje realizovat plnohodnotný život daný genomem druhu. Některé ze sekundárních látek jsou biologicky aktivní a působí na buňky jiných organismů včetně člověka; jsou hlavními či vedlejšími účinnými látkami čerstvé rostliny nebo drogy. Tato aktivita může být prospěšná, ale i nežádoucí. Jiné látky jsou pro člověka indiferentní, z hlediska využití balastní, pro rostlinu však nezbytné. Účel jejich vzniku v rostlinách je vysvětlován různými hypotézami, nicméně funkce allelochemikálií působících jako obrana proti požeračům, houbám, mikrobům, virům nebo konkurujícím rostlinám, či funkce signálních sloučenin (lákačů opylovačů, přenašečů semen ap) je zřejmá a vysvětluje jejich vysokou schopnost reagovat s živými organismy. Sekundární metabolity jsou přítomny ve všech vyšších rostlinách (výtrusné a semenné), jsou spojovány s vysokou diferenciací, tj. funkčně a morfologicky rozlišenými pletivy. Rostliny jsou schopné díky stavbě svých buněk, orgánů i těla - souboru vakuol, buněčné stěně, plastidům, plazmodezmám, idioblastům, mléčnicím, mezibuněčným prostorům a žláznatým trichomům - tyto metabolity v sobě hromadit. Jsou ukládány v buňkách pletiv různých orgánů (květy, natě, listy, cibule, oddenky, hlízy, kořeny, plody, kůry, dřeva, semena).

Bohaté směsi těchto sloučenin jsou druhově specifické, lze však očekávat podobné látky i v rozsahu čeledí.

Je pravidlem, že v daném taxonu dominuje jedna skupina chemicky příbuzných látek, provázena dalšími typy sloučenin. Tento komplex látek se mění v závislosti na stavu vývoje rostliny, typu orgánu i podmínkách, v kterých se nachází.

Rostlina - zdroj léčivých látek

Rostliny tak představují velký potenciál různorodých chemických struktur. Využití poznatků o jejich výskytu v rostlinném systému ve prospěch farmacie a medicíny tj. poznání a popsání surovinových zdrojů je jedním z úkolů farmakobotaniky.

Biogeneze sekundárních metabolitů se odvíjí pouze z několika málo primárních metabolitů: aminokyselin, acetylkoenzymu A, mevalonové kyseliny a meziproduktů biosyntézy šikimové kyseliny.

Farmaceuticky významné rostlinné sekundární metabolity se obvykle (tradičně) dělí do několika skupin:

  • Silice – směsi mnoha prchavých lipofilních látek terpenového nebo fenylpropanového základu. Vyskytují se především v rostlinách čeledí hluchavkovitých, routovitých, miříkovitých, vavřínovitých, muškátovitých aj.
  • Alkaloidy - rostlinné metabolity obsahující dusík obvykle v molekule vázaný v heterocyklu různého typu, někdy je také vázán jako aminový dusík v postranním řetězci; převážně reagují zásaditě, biologicky jsou velmi aktivní. Dělí se podle typu heterocyklu na alkaloidy: chinolizidinové, pyrrolizidinové, piperidin/pyridinové, isochinolinové, chinolinové, indolové, steroidní, terpenové aj. Vyskytují se asi v 15 % rostlinných druhů. Dnes je popsáno více než 10 000 molekul alkaloidů.
  • Nebílkovinné aminokyseliny - je popsáno na 300 neproteinových aminokyselin, mnohé z nich jsou vysoce biologicky aktivní, převážně jedovaté. Jsou charakteristické pro čeledi rostlin bobovitých, brukvovitých aj.
  • Glykosidy – velmi rozsáhlá skupina sekundárních metabolitů. Jejich molekula je tvořena částí cukernou (glykon) a necukernou (aglykon), které jsou vzájemně propojeny vazbou etherového typu – tzv. glykosidovou vazbou. Nejčastěji se vyskytující cukr je beta-D-glukosa. Struktura necukerné složky a tím i fyziologické účinky glykosidů jsou velmi různorodé.
    • Kyanogenní glykosidy - aglykonem jsou nitrily fenylpropanových derivátů.
    • Antrachinonové - aglykonem jsou deriváty antrachinonu.
    • Fenolové – aglykonem jsou vícesytné fenoly.
    • Flavonoidní – aglykonem jsou deriváty chromanu.
    • Iridoidní – aglykonem je cyklopentanopyranový monoterpen.
    • Kardioaktivní – aglykonem je cyklopentanoperhydrofenantren (steroidní struktura).
    • Glukosinoláty (thioglykosidy) – přes síru je vázána isothiokyanátová nebo epithionitrilová struktura.
    • Furanokumarinové – aglykonem jsou deriváty laktonu kyseliny o-hydroxyskořicové kyseliny a furanu.
    • Saponiny – aglykony jsou triterpenoidy, tj. steroidy a triterpeny.
    • Glykosidně vázané alkaloidy – obvykle se jedná o steroidní alkaloidy čeledi lilkovitých.
  • Terpeny - největší skupina rostlinných sekundárních metabolitů. Biogeneticky jsou odvoditelné od základní stavební jednotky – pětiuhlíkatého 2-methylbutadienu (tzv. izoprénu), podle počtu těchto jednotek se terpeny klasifikují jako hemiterpeny C5, monoterpeny C10 , seskviterpeny C15 , diterpeny C20 , triterpeny C30 , karotenoidy C40 . Pokud je triterpen (skvalen) cyklizován vznikají steroidy (fytosteroly, steroidní saponiny a steroidní alkaloidy). Pokud výsledkem cyklizace je molekula s pěti cykly označuje se jako pentacyklický triterpen.
  • Polyyny (polyacetyleny) – sloučeniny s trojnými vazbami v molekule. Jsou to látky chemicky nestálé, fototoxické, jsou i křečovými jedy.
  • Lektiny – glykoproteiny, které mohou obsahovat až 10 % cukerné složky. Molekula obsahuje čtyři podjednotky vázané kovalentní vazbou. Mají jedinečnou vlastnost vázat se na cukry v buněčné membráně, mají aglutinační schopnosti. Inhibují proteinovou syntézu v eukaryotických buňkách. Jsou toxikologicky velmi významné.
  • Rostlinné karboxylové kyseliny – některé kyseliny kromě obecné schopnosti ovlivňovat pH buněčné šťávy vykazují i jinou aktivitu, např. reagují za tvorby toxických solí viz kyselina šťavelová a její vápenaté krystaly, jiné mají iritující až karcinogenní vlastnosti – kyselina parasorbová nebo ovlivňují biochemické reakce v živočišném organismu jako kyselina beta-nitropropionová apd.